Mike Tyson était autrefois connu pour sa puissance de frappe féroce, ce qui l'a aidé à devenir le plus jeune poids lourd de tous les temps dans les années 1980.
Devenu professionnel en mars 1985, la réputation d'amateur de Tyson a attiré l'attention du monde entier sur sa carrière. Plusieurs arrêts précoces commotionnels ont créé une aura d’invincibilité pour Tyson, qu’il a porté dans les rangs rémunérés.
Malheureusement pour deux de ses premiers adversaires, elle n’a écrit que faire face à un adolescent Mike Tyson.
Lors de son deuxième combat seulement, Tyson a battu 1-3 Trent Singleton à l'Empire State Plaza Convention Center de New York. Le résultat fut une fin douloureuse pour la carrière de Singleton. A terre à plusieurs reprises, le combattant de Chicago ne s'est plus jamais battu après s'être heurté au mastodonte appelé Tyson.
Depuis qu'il a quitté le sport, Singleton a mené une campagne visant à organiser un tournoi Golden Gloves dans sa ville natale de Chicago. Sa campagne intervient après avoir participé à quatre tournois Golden Gloves, un tournoi Illinois AAU et un tournoi Chicago Park District avant de devenir professionnel et de perdre face au futur champion des poids lourds.
Sterling Benjamin a été le deuxième adversaire à ressentir la colère de Tyson avant de raccrocher définitivement ses gants. Le New-Yorkais né à Trinidad a été opposé à Tyson alors qu'Iron Mike avait une fiche de 10-0 en novembre 1985.
Benjamin a duré 54 secondes avec Tyson avant de succomber à la force brute et de se retirer du sport. Boxesport n’a pu trouver que peu de choses sur ce que Sterling avait fait au cours des années qui ont suivi.
Il ne reste qu'une série de vidéos YouTube de la carrière de Benjamin, qui s'est terminée sur un 5-7-1 après des défaites consécutives contre Tyrell Biggs et Tyson. Benjamin avait commencé son mandat à 5-0-1 jusqu'à ce qu'une séquence de défaites dure sept combats, se terminant par Tyson.
